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<!DOCTYPE html>

<title>Metaldehyd</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Metaldehyd</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel des Tetramers von Acetaldehyd ohne Stereochemie

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Metaldehyd

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan</li>

<li>Metacetaldehyd</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H16O4

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch<a href="#cite_note-Alfa-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=9002-91-9">9002-91-9</a> (Homopolymer)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-600-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>176,21 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,27 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

45,5 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-Craven-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,3 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>sehr schlecht in Wasser (222 mg·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>gering löslich in <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-CRC-4">[4]</a></li>

<li>löslich in <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Trichlormethan" class="mw-redirect" title="Trichlormethan">Trichlormethan</a><a href="#cite_note-RömppOnline-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.274-6">[6]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

227–690 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Metaldehyd ist ein <a href="Cyclische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Cyclische Verbindung">cyclisches</a> <a href="Acetale" title="Acetale">Acetal</a>. Er ist das cyclische <a href="Oligomer" title="Oligomer">Tetramer</a> des <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyds</a>. Das <a href="Trimer" title="Trimer">Trimer</a> wird <a href="Paraldehyd" title="Paraldehyd">Paraldehyd</a> genannt. Unter der Bezeichnung Metaldehyd wird auch polymeres Acetaldehyd (CH3CHO)n vertrieben.<a href="#cite_note-Aldrich-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Metaldehyd entsteht durch Cyclisierung von vier Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> bei niedrigen Temperaturen. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei Raumtemperatur ist die Bildung des Trimers <a href="Paraldehyd" title="Paraldehyd">Paraldehyd</a> bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher der tetramere Metaldehyd.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Metaldehyd ist ein farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch,<a href="#cite_note-Alfa-1">[1]</a> dessen Schmelzpunkt bei 45,5 °C liegt.<a href="#cite_note-Craven-3">[3]</a> Die in der Literatur<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Aldrich-8">[8]</a> angegebenen Schmelz- und Sublimationstemperaturen zwischen 100 °C und 250 °C beziehen sich auf polymeren Acetaldehyd und resultieren eher aus Depolymerisationsprozessen.

Wie bei <a href="Paraldehyd" title="Paraldehyd">Paraldehyd</a> können auch für die Molekülstruktur von Metaldehyd mehrere <a href="Stereoisomere" class="mw-redirect" title="Stereoisomere">Stereoisomere</a> formuliert werden. Die Methylgruppen können jeweils axial oder äquatorial am Ring sein.

Der Heizwert beträgt 3370 kJ/mol entsprechend 19,1 MJ/kg.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

Metaldehyd kristallisiert in der <a href="Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> I4 (Raumgruppen-Nr. 79)Vorlage:Raumgruppe/79.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Metaldehyd ist beispielsweise in <a href="Schneckenkorn" title="Schneckenkorn">Schneckenkorn</a> enthalten.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Er ist ein <a href="Molluskizid" title="Molluskizid">Molluskizid</a> und wird zusammen mit Ködermaterial (vorzugsweise Kleie) gegen Nacktschnecken, besonders Ackerschnecken eingesetzt. Eine gebräuchliche Anwendung sind Körner mit 4–6 % der Verbindung. Metaldehyd wirkt über Austrocknung der Schnecken. Er wird auch als Trockenbrennstoff bei Spielwaren, z. B. Spiel-Dampfmaschinen, verwendet.<a href="#cite_note-RömppOnline-5">[5]</a>

Metaldehyd ist in der Europäischen Union als <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmittel</a> allgemein zugelassen. Entsprechend sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz Metaldehyd-haltige Präparate erhältlich.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln darf es laut Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, Anhang II nicht verwendet werden.<a href="#cite_note-RömppOnline-5">[5]</a>

In Großbritannien wurde es bereits in Trink-, Grund- und Oberflächenwasser nachgewiesen und 2020 vom britischen Parlament für den Einsatz gegen Schnecken verboten, da es auch für Menschen, Wild- und Haustiere giftig ist<a href="#cite_note-14">[14]</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Esbit" title="Esbit">Esbit</a></li>

<li><a href="Hexamethylentetramin" title="Hexamethylentetramin">Trockenspiritus</a> (Hexamethylentetramin; Esbit besteht daraus)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Metaldehyde?uselang=de">Commons: Metaldehyd</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li>Poisons Information Monograph (PIM) für <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim332.htm">Metaldehyde</a></li>

<li>Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/reloader.htm?clinitox/toxdb/KLT_010.htm?clinitox/klt/toxiklt.htm">Metaldehyd</a></li>

<li>Linus Pauling, D. C. Carpenter: <cite style="font-style:italic">The Crystal Structure of Metaldehyde</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 58, Nr. 7, 1936, S. 1274–1278, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01298a054">10.1021/ja01298a054</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metaldehyd&rft.atitle=The+Crystal+Structure+of+Metaldehyde&rft.au=Linus+Pauling%2C+D.+C.+Carpenter&rft.date=1936&rft.doi=10.1021%2Fja01298a054&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=1274-1278&rft.volume=58" style="display:none"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Alfa-1">↑ <a href="#cite_ref-Alfa_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Alfa_1-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/A15292">Metaldehyd</a> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 14. April 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510460">2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacycloctan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Craven-3">↑ <a href="#cite_ref-Craven_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Craven_3-1">b</a> E. C. Craven, H. Jowitt, W. R. Ward: Polymeric forms of acetaldehyde. In: <a href="Journal_of_Applied_Chemistry" class="mw-redirect" title="Journal of Applied Chemistry">Journal of Applied Chemistry</a>. 12, 1962, S. 526–535, <a href="https://doi.org/10.1002/jctb.5010121202" class="extiw external" title="doi:10.1002/jctb.5010121202">doi:10.1002/jctb.5010121202</a>.

</li>

<li id="cite_note-CRC-4"><a href="#cite_ref-CRC_4-0">↑</a> David R. Lide: <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 356.

</li>

<li id="cite_note-RömppOnline-5">↑ <a href="#cite_ref-RömppOnline_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-RömppOnline_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-RömppOnline_5-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-01454">Metaldehyd</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Dezember 2021.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.274-6"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.274_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.274/harmonised">2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacyclooctane</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für <a rel="nofollow" class="external text" href="https://apps.who.int/iris/handle/10665/63291">Metaldehyde</a>, abgerufen am 9. Dezember 2014.

</li>

<li id="cite_note-Aldrich-8">↑ <a href="#cite_ref-Aldrich_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Aldrich_8-1">b</a> Aldrich-Katalog Handbuch Feinchemikalien und Laborgeräte 2009/2010.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, S. 515, ISBN 3-540-21161-6.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/1735">Metaldehyde</a> in der <a href="TOXicology_Data_NETwork" title="TOXicology Data NETwork">Hazardous Substances Data Bank</a> (via <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>), abgerufen am 10. Februar 2019.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> S. A. Barnett, A. T. Hulme, D. A. Tocher: <cite style="font-style:italic">A low-temperature redetermination of metaldehyde</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online</cite>. Band 61, Nr. 4, 2005, S. o857–o859, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1107/S1600536805006306">10.1107/S1600536805006306</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?ci6537">iucr.org</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metaldehyd&rft.atitle=A+low-temperature+redetermination+of+metaldehyde&rft.au=S.+A.+Barnett%2C+A.+T.+Hulme%2C+D.+A.+Tocher&rft.date=2005&rft.doi=10.1107%2FS1600536805006306&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Acta+Crystallographica+Section+E%3A+Structure+Reports+Online&rft.pages=o857-o859&rft.volume=61" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Hans-Hasso Frey: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin: 131 Tabellen</cite>. Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6, S. 553 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=E9OSnXyMa_gC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA553&dq=Metaldehyd&hl=de">books.google.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metaldehyd&rft.au=Hans-Hasso+Frey&rft.btitle=Lehrbuch+der+Pharmakologie+und+Toxikologie+f%C3%BCr+die+Veterin%C3%A4rmedizin%3A+131+Tabellen&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9783830410706&rft.pages=553&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/207">Metaldehyde</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe/34CDA556-62F3-449F-8B48-22888FA69E77">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/faces/main">Österreichs</a> (Eingabe von „Metaldehyd“ im Feld „Wirkstoff“) und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/HandlerSuchForm?mittel=Alle&zulnr=&low_risk=Alle&wirkstoff=0151&huk=Alle&anw_kat=Alle&einsatzgebiet=Alle&wirkbereich=Alle&kultur=Alle&organismus=Alle&liste=1&submitbutton=Suchen">Deutschlands</a>, abgerufen am 8. Juni 2022.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gov.uk/government/news/outdoor-use-of-metaldehyde-to-be-banned-to-protect-wildlife">Outdoor use of metaldehyde to be banned to protect wildlife.</a> Abgerufen am 4. Dezember 2024 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMetaldehyd&rft.title=Outdoor+use+of+metaldehyde+to+be+banned+to+protect+wildlife&rft.description=Outdoor+use+of+metaldehyde+to+be+banned+to+protect+wildlife&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.gov.uk%2Fgovernment%2Fnews%2Foutdoor-use-of-metaldehyde-to-be-banned-to-protect-wildlife&rft.language=en">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</body></html>